化学奖

根岸英一(左),铃木章(中),理查德·赫克(右)

 

钯催化交叉偶联合成法

  2010年度诺贝尔化学奖的颁发受到有机化学家们的一致欢迎。令他们感到高兴的是,诺贝尔奖委员会选择了化学分子合成这一在许多人眼中视为化学研究之核心的学科。1960年代至70年代,在他们这一发现基础上形成的化学生产工艺,如今已成为化学教科书中的主要内容,并广泛应用于产业界和学术界的研究之中。在药物制造业,以钯为基础的药物已普遍存在。
 
  “这太令人高兴了,这一奖项是当之无愧的。‘钯催化交叉偶联’合成方法就像有机合成化学家手中的面包和黄油,为化学家提供了一种更为精确和有效的工具;而这几位获奖者就是这一工具的创始者。”麻省理工学院的斯蒂芬·布赫瓦尔德(Stephen Buchwald)说。布赫瓦尔德本人也在这一方法的基础上研究出了他自己的一些新的反应式。
 
  英国伦敦帝国学院合成化学家米米·希依(Mimi Hii)说,如果说还有什么不尽如意的地方,那就是这个奖项有些姗姗来迟。“多年来,大家一直都在谈论这件事,唯一的猜测是谁将获得这一殊荣。”诺贝尔奖不能追授,如果说还有人应分享这一奖项,那就是已故的约翰·斯蒂尔(John Stille),他于1989年在一次飞机失事中去世。
 

仅仅是化学革命的开始

  布赫瓦尔德说,在1970年代之前,化学家要将碳链连接在一起是一件非常困难的工作,两种化合物混合在一起常常会产生一些乱七八糟的副产物,在化学反应烧瓶底部留下一些污渍,这在芳香族化合物中特别明显。
 
  然而到了1970年代,化学家却可以通过一大堆的化学反应来解决这个问题。1968年时,特拉华州威尔明顿赫库勒斯化工公司的赫克发现,将有机分子与钯结合在一起产生的一种化合物,极大地改善了这种棘手的“结合”问题。后来还发现,在反应进行的时候,将钯原子插入碳-碳链,可有效地引导两种分子产生所需要的产品,却很少会产生一些乱七八糟的副反应。
 
  70年代后期,印第安纳州西拉斐特普渡大学的根岸英一以及日本札幌北海道大学的铃木彰,也都发表了各自使用不同辅助化合物的研究成果。“他们的贡献给有机合成化学领域带来了革命性的变化,”英国剑桥大学有机合成化学家伊恩·帕特森(Ian Paterson)说。
 

不仅是漂亮的化学反应

  总部设在伦敦的多国制药业巨头阿斯利康公司的化学家安德鲁·威尔斯(Andrew Wells)认为,这一研究成果经过了十年左右的时间,才开始真正引起化学及工业化学家的注意。据威尔斯估计,他的公司目前正在开发的化合物组合的15%~30%,用的都是钯催化交叉偶联反应法。“我们公司内部有专门从事这一化学领域的研究团队,对外还与一些学术科研机构合作研究这一技术。”
 
  几种利用钯催化交叉偶联技术制成的分子药物,包括由总部设在瑞士的诺华制药公司制造的抗癌药物格列卫(伊马替尼)和降血压药代文(缬沙坦),以及德国巴斯夫化工公司制造的杀真菌剂boscalid等。钯催化剂也是使有机聚合物导电的关键,仅此本身就已获得2000年的诺贝尔化学奖。
 

期待更多的化学合成法

  今年的获奖标志着,在过去十年里,诺贝尔化学奖第三次授予了分子合成新方法。2005年的诺贝尔化学奖授予了在“烯烃复分解反应”研究方面作出贡献的三位科学家,通常被称为将有机分子结合在一起的分子舞蹈。2001年的诺贝尔化学奖分别授予了在“手性催化氢化反应”领域和“手性催化氧化反应”领域内取得成就的科学家。
 
  “我们的梦想之一就是能够合成任何重要的有机化合物,”根岸英一在授奖之后的记者招待会上表示。但希依说:“只是没有那么多现成的既稳健又非常可靠的分子方法。如果我们能在一周内合成一种分子,这种速度就是相当快的了,有些仍然需要花费几年的时间,在有机化学领域内还有很多我们至今仍未知的东西。”
 
  美国化学学会会长乔·弗朗西斯科(Joe Francisco)是根岸英一在普渡大学的一位同事,他补充说:“我认为,诺贝尔化学奖授予开发新催化剂的基础工作,这将不会是最后一次。”
 
 

资料来源 Nature

责任编辑 则 鸣